Jesse Pomeroy se narodil v roce 1859, měl staršího bratra, který s ním nechtěl mít nic společného, jejich otec jej surově bil již od útlého dětství. Jesse měl dobrý vztah pouze se svou matkou. Ostatní děti se mu posmívaly.

Jesse měl totiž jedno oko mléčně bílé, odstávaly mu uši a měl široké rty -  na tu dobu vypadal tedy dost neobvykle, a to se v dětském světě neodpouští. Tak jako byl život krutý k němu, byla později Jesse krutý právě k ostatním dětem. Vraždil obzvláště krutým a ohavným způsobem, a stal se tak nejmladším sériovým vrahem odsouzeným na doživotí ve státě Massachusetts.